Về Benzen C6H6 những em sẽ được trình làng trong hoá học tập lớp 9, ở bài xích này các em sẽ tò mò sâu hơn về tính chất hoá học tập của benzen, đồng đẳng toluen C7H8 cùng hidrocacbon thơm như Stiren C8H80, Naphtalen C10H8.

Bạn đang xem: Toluen là gì? tính chất và ứng dụng trong công nghiệp


Vậy Benzen C6H6 và đồng đẳng Toluen C7H8 ... Và một vài hidrocacbon thơm như Stiren cùng Naphtalen tất cả công thức cấu tạo như cầm cố nào? đặc điểm hoá học tập và đặc điểm vật lý ra sao bọn họ sẽ cùng khám phá qua bài viết chi máu này.

A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG

I. Công thức cấu tạo của benzen, bí quyết gọi tên benzen cùng đồng đẳng

1. Cấu tạo phân tử Benzen và đồng đẳng

a) Cấu sinh sản phân tử của benzen

- Sáu nguyên tử C trong phân tử benzen ở trạng thái lai hóa sp2 (lai hóa tam giác).

- mỗi nguyên tử C thực hiện 3 obitan lai hóa để tạo nên liên kết σ với 2 nguyên tử C bên cạnh nó với 11 nguyên tử H.

- Sáu obitan p còn lại của 6 nguyên tử C xen phủ mặt với nhau tạo thành thành hệ liên hợp π chung cho tất cả vòng benzen. Nhờ vào vậy nhưng mà liên kết π ở benzen tương đối bền vững hơn đối với liên kết π ở anken cũng giống như hiđrocacbon không no khác.

- mô hình phân tử của benzen dạng đặc và rỗng như sau:

*
mô hình kết cấu phân tử của benzen

- màn trình diễn công thức cấu tạo dạng rút gọn của Benzen:

*
công thức kết cấu của benzen dạng rút gọn

b) Benzen cùng đồng đẳng

- Benzen C6H6 và những hiđrocacbon thơm khác tất cả công thức phân tử là C7H8 (toluen), C8H10 ... lập thành hàng đồng đẳng bao gồm công thức phân tử tầm thường là CnH2n-6 (n≥6).

2. Biện pháp gọi tên (danh pháp) đồng đẳng, đồng phân của Benzen 

- một số trong những hiđrocacbon thơm đầu hàng đồng đẳng có công thức kết cấu và tên gọi được trình bày trong bảng sau:

*
Cách call tên đồng đẳng đồng phân của Benzen

- từ bỏ C8H10 trở đi có các đồng phân về vị trí tương đối của những nhóm ankyl bao quanh vòng benzen cùng về cấu trúc mạch cacbon của mạch nhánh.

- Tên khối hệ thống của những đồng đẳng của benzen được gọi bằng phương pháp gọi tên các nhóm ankyl + benzen

II. đặc điểm vật lý của Benzen cùng đồng đẳng

- những hiđrocacbon thơm hầu hết là hóa học lỏng hoặc rắn ở đk thường, bọn chúng có nhiệt độ sôi tăng theo hướng tăng của phân tử khối.

- các hiđrocacbon thơm sinh hoạt thể lỏng có mùi đặc trưng, ko tan nội địa và nhẹ hơn nước, có công dụng hoà tan những chất hữu cơ. III. Tính chất hoá học tập của Benzen và đồng đẳng

1. Phản ứng cố kỉnh của Benzen

a) vắt nguyên tử H của vòng benzen

* Benzen bội phản ứng cùng với halogen: Benzen + Br2

- cho benzen và brom vào ống nghiệm khô rồi lắc nhẹ hỗn hợp.

- cho thêm tiếp một ít bột fe vào ống thử trên, nhấp lên xuống nhẹ. Màu của brom nhạt dần và thấy có khí hiđro bromua thoát ra vì đã xảy ra phản ứng thế: 

*

- Nếu cho các ankylbenzen phản bội ứng cùng với brom trong điều kiện có bột sắt đang thu được lếu hợp thành phầm thế brom đa phần vào vị trí para cùng ortho so với đội ankyl:

*

* Benzen bội phản ứng cùng với axit nitric: Benzen + HNO3

- mang đến benzen vào ống nghiệm chứa sẵn tất cả hổn hợp H2SO4 đặc với HNO3 đặc. Lúc đó sẽ thấy gồm lớp hóa học lỏng nặng màu vàng nhạt lắng xuống. Đó là nitrobenzen được chế tạo ra thành theo bội nghịch ứng sau:

*
* luật lệ thế: Các ankylbenzen dễ dàng tham gia phản ứng cố nguyên tử H của vòng benzen rộng benzen và sự thế ưu tiên ở đoạn ortho và para so với đội ankyl.

b) chũm nguyên tử H của mạch nhánh

- ví như đun toluen hoặc các ankylbenzen cùng với brom, sẽ xảy ra phản ứng nuốm nguyên tử H của mạch nhánh tương tự như ankan.

- Ví dụ, phản ứng của Toluen cùng với Brom chế tạo Benzyl bromua: 

*

2. Bội nghịch ứn cộng của Benzen

a) Benzen bội nghịch ứng cùng hiđro: Benzen + H2

 C6H6 + 3H2 

*
 C6H12 (xiclohexan)

b) Benzen phản ứng cộng clo: Benzen + Cl2

- Dẫn lượng nhỏ dại khí clo vào trong bình chứa một ít benzen, đậy kín đáo lại rồi đưa bình ra phía bên ngoài ánh nắng. Vào bình mở ra khói trắng và thành bình xuất hiện một lớp bột màu sắc trắng, đó là 1,2,3,4,5,6-hexa clo xiclohexan (hexacloran). 

 C6H6 + 3Cl2 

*
 C6H6Cl6 (hexacloran)

3. Bội phản ứng oxi hoá benzen và đồng đẳng

a) làm phản ứng oxi hoá không trọn vẹn của benzen và đồng đẳng

- Thí nghiệm:

*

Benzen cùng Toluen không làm mất đi màu hỗn hợp KMnO4 ở đk thường

- lúc đun nóng đôi khi cả hai ống nghiệm vào nồi biện pháp thuỷ:

 + Benzen vẫn không làm mất đi màu hỗn hợp kali pemanganat KMnO4

 + Toluen làm mất đi màu hỗn hợp kali pemanganat, chế tác kết tủa mangan đioxit.

 C6H5-CH3 (toluen) + KMnO4  C6H5-COOK (kali benzoat) + 2MnO2↓ + KOH + H2O

b) bội phản ứng oxi hoá hoàn toàn benzen và đồng đẳng

- các hiđrocacbon thơm lúc cháy toả các nhiệt như PTTQ sau:

 CnH2n-6 + <(3n-3)/2>O2  nCO2 + (n-3)H2O

B. MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC

I. STIREN (VinylBenzen)

1. Cấu trúc và tính chất vật lí của Stiren

a) cấu tạo của Stiren

- bí quyết phân tử:C8H8

- Công thức cấu trúc của Stiren:

*

công thức cấu tạo của stiren (vinylbenzen)

b) đặc thù vật lý của Stiren (vinyl benzen)

- Stiren còn được gọi là vinylbenzen là hóa học lỏng không màu, sôi sống 1460C, tan các trong dung môi hữu cơ.

2. đặc thù hoá học tập của Stiren

a) Stiren phản ứng với dung dịch brom

 C6H5-CH=CH2 + Br2 (dd) → C6H5-CHBr-CH2Br

b) Stiren bội phản ứng cùng với hiđro

- Khi đến stiren tính năng với hiđro dư có xúc tác ở ánh sáng và áp suất cao đã thu được etylxiclohexan:

*
c) Stiren làm phản ứng trùng hợp

*
II. NAPHTALEN

1. Kết cấu và đặc thù vật lí Naphtalen

a) cấu tạo của Naphtalen

- phương pháp phân tử: C10H8

- Công thức cấu tạo của naphtalen:

*

b) đặc thù vật lý của Naphtalen

- Naphtalen (băng phiến) là chất rắn, lạnh chảy ở 800C, tan vào benzen, ete,... Và tất cả tính thăng hoa.

*
2. đặc điểm hoá học tập của Naphtalen

a) bội nghịch ứng vắt của naphtalen

- Naphtalen gia nhập phản ứng thế tựa như benzen, tuy nhiên phản ứng xảy ra dễ ợt hơn với thường ưu tiên cố gắng vào địa điểm số 1.

Naphtalen + Br2

*
 Naphtalen + HNO3

*
b) làm phản ứng cùng hidro của naphtalen

- Khi gồm chất xúc tác, naphtalen cùng hiđro tạo thành đecalin: 

*
C. ỨNG DỤNG CỦA HIĐROCACBON THƠM

- Benzen là trong số những nguyên liệu quan trọng nhất của công nghiệp hóa hữu cơ. Nó được dùng nhiều chất để tổng hợp các monome trong tiếp tế polime làm chất dẻo, cao su, tơ sợi (chẳng hạn polistiren, cao su buna-stiren, tơ capron).

- trường đoản cú benzen bạn ta pha chế ra nitrobenzen, anilin, phenol dùng làm tổng đúng theo phẩm nhuộm, dược phẩm, dung dịch trừ dịch hại,...

- Toluen được dùng làm sản xuất thuốc nổ TNT (trinitrotoluen). Ko kể ra, benzen, toluen và các xilen còn được sử dụng nhiều làm cho dung môi.

D. BÀI TẬP BENZEN VÀ HIDROCACBON THƠM

Bài 1 trang 159 SGK Hóa 11: Ứng với phương pháp phân tử C8H10 có bao nhiêu đồng phân hiđrocacbon thơm?

A. 2 ; B. 3 C. 4 ; D. 5

Hãy chọn giải đáp đúng

* giải thuật bài 1 trang 159 SGK Hóa 11:

- Đáp án: C.4

- 4 đồng phân hiđrocacbon thơm của C8H10 là:

*

Bài 2 trang 159 SGK Hóa 11: Toluen và benzen thuộc phản ứng được với chất nào sau đây: (1) dung dịch brom trong CCl4; (2) hỗn hợp kali pemanganat; (3) hiđro bao gồm xúc tác Ni, đun nóng; (4) Br2 có bột Fe, đun nóng? Viết phương trình hoá học của những phương trình xảy ra.

* lời giải bài 2 trang 159 SGK Hóa 11:

- Toluen và benzen cùng phản ứng cùng với hidro có xúc tác Ni khi đun sôi và Br2 có bột fe đun nóng.

 C6H5-CH3 + 3H2  C6H11-CH3

 C6H5-CH3 + Br2  C6H5Br-CH3 + HBr (2 sản phẩm: Brom ở nạm ở ví trí o và p)

 C6H6 + 3H2  C6H12

 C6H6 + Br2  C6H5Br

Bài 4 trang 160 SGK Hóa 11: Trình bày phương pháp hoá học tập phân biệt những chất: benzen, hex-1-en và toluen. Viết phương trình hoá học của các phản ứng sẽ dùng

* giải mã bài 4 trang 160 SGK Hóa 11:

- Cho các chất lần lượt tác dụng với hỗn hợp Br2, hóa học nào làm bay màu dung dịch Br2 thì sẽ là hex-1-en.

- Cho 2 chất sót lại qua dung dịch KMnO4, hóa học nào làm mất đi màu hỗn hợp KMnO4 thì đó là toluen.

- các phương trình bội nghịch ứng:

 CH2=CH-3-CH3 + Br2 (dd nâu đỏ) → CH2Br-CHBr-3-CH3 (không màu)

 C6H5-CH3 + 2KMnO4 

*
 C6H5-COOK + 2MnO2 + KOH + H2O

Bài 5 trang 160 SGK Hóa 11: Hiđrocacbon X là chất lỏng có tỉ khối khá so với ko khí bởi 3,17. Đốt cháy hoàn toàn thu được CO2 có cân nặng bằng 4,28 lần trọng lượng của nước. Ở nhiệt độ thường, X không làm mất màu hỗn hợp brom; khi đun nóng, X làm mất màu KMnO4.

a) Tìm công thức phân tử cùng viết công thức cấu trúc của X?

b) Viết phương trình hoá học tập của bội phản ứng giữa X với H2 (xúc tác Ni, đun nóng), cùng với brom (có phương diện bột Fe), với các thành phần hỗn hợp dư của axit HNO3 và axit H2SO4 đậm đặc.

* giải thuật bài 5 trang 160 SGK Hóa 11:

- Ta có: MX = 3,17. 29 = 92 ⇒ 12x + y = 92 (*)

- gọi CTPT của X là CxHy:

 CxHy + <(x+y)/4>O2 → xCO2 + (y/2)H2O

- Theo bài ra, ta có: mCO2 = 4,28mH2O ⇒ 44x = 4,28.18.(y/2)⇒ y = 1,14x (**)

- tự (*) cùng (**) ⇒ x = 7, y = 8. CTPT của X là C7H8

- từ bỏ đề bài ⇒ CTCT của X là Toluen: C6H5-CH3 

- các phương trình phản bội ứng hoá học:

 C6H5-CH3 + 3H2  C6H11-CH3

 C6H5-CH3 + Br2  C6H5Br-CH3 + HBr (2 sản phẩm: Brom ở nạm ở ví trí o với p)

 

 C6H5-CH3 + HNO3

*
 C6H5NO2-CH3 + HBr (2 sản phẩm: NO2 ở cố ở ví trí o với p)

Bài 6 trang 160 SGK Hóa 11: Đánh vết (+) vào ô cặp hóa học phản ứng cùng nhau theo mẫu mã sau:

 BenzenHexenToluenEilen
 H2, xúc tác Ni++  
 Br2 (dd)    
 Br2 có Fe, đun nóng    
 dd KMnO4, nóng    
 HBr    
 H2O (xt H+)    

* giải mã bài 6 trang 160 SGK Hóa 11:

 BenzenHexenToluenEilen
 H2, xúc tác Ni++++
 Br2 (dd) + +
 Br2 có Fe, đun nóng+ + 
 dd KMnO4, nóng +++
 HBr + +
 H2O (xt H+) + +

Bài 7 trang 160 SGK Hóa 11: Cho benzen công dụng với lượng dư HNO3 đặc gồm xúc tác H2SO4đặc nhằm điều chế nitrobenzen. Tính trọng lượng nitrobenzen thu được khi sử dụng 1,00 tấn benzen với năng suất 78,0%.

* giải mã bài 7 trang 160 SGK Hóa 11:

- Phương trình phản ứng:

C6H6 + HNO3 

*
 C6H5NO2 + H2O

78 (g) 123(g)

106.78% (g) x (g)?

- vì chưng H = 78% yêu cầu lượng nitro benzen chiếm được là:

 

*
% = 1,23.106(g) = 1,23 (tấn)

Bài 8 trang 160 SGK Hóa 11: So sánh đặc thù hoá học của etylbenzen cùng với stiren, viết phương trình hoá học tập của phản nghịch ứng để minh hoạ.

* giải mã bài 8 trang 160 SGK Hóa 11:

a) Sự tương đương nhau thân benzen và stiren là gần như phản ứng thế

b) Sự không giống nhau giữa benzen và stiren

- Etylbenzen có đặc thù giống ankan (thể hiện phản ứng cộng Cl2 với ánh nắng khuếch tán)

- Stiren có đặc điểm giống anken (thể hiện phản ứng làm mất màu dung dịch brom và trùng hợp chế tạo ra polime)

- PTPƯ chúng ta xem lại bài xích giảng sinh hoạt trên và tự viết.

Bài 10 trang 160 SGK Hóa 11: Trình bày phương thức hoá học riêng biệt 3 hóa học lỏng sau: toluen, benzen, stiren. Viết phương trình hoá học của những phản ứng hoá học sẽ dùng.

* giải mã bài 10 trang 160 SGK Hóa 11:

- mang lại 3 chất lỏng chức năng với hỗn hợp KMnO4 ở ánh nắng mặt trời thường, hóa học nào làm mất màu dung dịch KMnO4 ở ánh nắng mặt trời thường là stiren.

- với 2 hỗn hợp phản ứng sót lại ta rước đun nóng, hóa học nào làm mất màu hỗn hợp KMnO4(nóng) do đó toluen, còn sót lại là benzen.

- PTPƯ (tự viết theo bài giảng sống trên).

Bài 11 trang 160 SGK Hóa 11: Khi tách hiđro của 66,25 kilogam etylbenzen thu được 52,00 kilogam stiren. Triển khai phản ứng trùng hợp tổng thể lượng stiren này thu được các thành phần hỗn hợp A bao gồm polistiren và phần stiren không tham gia phản ứng. Biết 5,20 gam A vừa đủ làm mất đi màu của 60,00 ml hỗn hợp brom 0,15M.

a) Tính năng suất của bội phản ứng tách hiđro của etylbenzen.

b) Tính cân nặng stiren sẽ trùng hợp.

Xem thêm: Chọn Đáp Án Đúng : Hình Hộp Có Bao Nhiêu Cạnh, Mấy Đỉnh? Hình Hộp Chữ Nhật Có Bao Nhiêu Cạnh Bằng Nhau

c) Polistren tất cả phân tử khối trung bình bởi 3,12.105. Tính hệ số trùng hợp trung bình của polime.

* giải thuật bài 11 trang 160 SGK Hóa 11:

a) PTPƯ bóc tách Hidro

 C6H5-CH2-CH3  C6H5-CH=CH2 + H2 (1)

 106 kilogam 104 kg

 66,25 kilogam x kg

- Theo PTPƯ sinh hoạt trên ⇒ 

*

- cơ mà theo bài bác ra ta chiếm được 52kg stiren nên: 

*
.100% = 80%

b) những phương trình bội nghịch ứng

- làm phản ứng trùng vừa lòng stiren:

 

*

- phản bội ứng cùng Brom

C6H5-CH=CH2 + Br2  C6H5-CHBr-CH2Br

- Theo bài xích ra, ta có: nBr2 = 0,06.0,15 = 0,009(mol)

- Theo định khí cụ bảo toàn khố lượng: mA = mstiren = 52,00 (kg) = 52.000(g)

- Theo đề bài: 5,2 g A tác dụng vừa đầy đủ với 0,009 mol Br2

 52.000 g A chức năng vừa đầy đủ với 90 mol Br2

- Theo PTPƯ cộng brom thì: nstiren = nBr2 = 90(mol)

⇒ mstiren = 90.104 = 9360(g) = 9,36(kg)

⇒ cân nặng stiren đang tham gia trùng thích hợp là: mA - mstiren = 52 - 9,36 = 42,64 (kg)